Während des Prozesses behaupteten die Staatsanwälte, die Trump Organization sei eines 15-jährigen Plans zum Betrug der Steuerbehörden schuldig. Sie behaupteten, dass zwei von Trump kontrollierte Unternehmen sowie andere Führungskräfte beteiligt waren. Die Angeklagten bekannten sich in 15 Fällen des Steuerbetrugs schuldig. Der Trump Organization drohen Geldstrafen von bis zu 1,6 Millionen US-Dollar und bis zu fünf Monate Gefängnis für Allen Weisselberg, den ehemaligen Finanzchef des Unternehmens.

Weisselberg sagte aus, dass ihm vom Unternehmen mehr als 1,5 Millionen US-Dollar an unversteuerter „indirekter Mitarbeitervergütung“ gezahlt wurden. Er sagte aus, dass er aussergewöhnliche Vergünstigungen wie mietfreie Wohnungen, Mercedes-Benz-Autos und Privatschulunterricht für seine Enkelkinder erhalten habe. Er sagte auch aus, dass andere Top-Führungskräfte ähnliche Vergünstigungen erhielten.

Im Prozess malte die Staatsanwaltschaft Allen Weisselberg als den Architekten des Plans. Sie argumentierten, dass Weisselberg durch persönliche Gier und nicht durch das Unternehmen motiviert sei. Sie sagten, er wisse, wann sein System weniger Lohnsteuern zahlen würde. Sie sagten, er wisse, dass Trump von dem Plan gewusst habe. Sie zitierten ein Dokument, in dem Trump ein Memo paraphiert hatte, in dem das Gehalt eines anderen Top-Managers gekürzt wurde.

Die Trump Organization kritisierte das Urteil. Sie sei „entsetzt“ über das Urteil und habe versprochen, gegen das Urteil Berufung einzulegen. Trumps Anwälte argumentierten, Weisselbergs Verhalten sei nicht die Schuld des Unternehmens. Sie sagten auch, dass die Trump Organization nicht an dem Plan beteiligt sein sollte.

Die Trump Organization wird in Washington auch wegen Dokumenten im Zusammenhang mit ihrem Mar-a-Lago-Resort untersucht. Es steht auch vor einem Zivilverfahren in Höhe von 250 Millionen US-Dollar, das von der Generalstaatsanwältin des Staates New York, Letitia James, eingereicht wurde.

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